「キャントウィン」（Can't Win）は、トリックテイキングゲームです。
自分が何回勝つかを正確に予想する必要があります。各ラウンドの開始時に、プレイヤーはトリックを獲得できるカードを制限するルールを自分で選択しなければなりません。
選択したルールは、実際に獲得したトリックの数と、自分が予想したトリックの数を一致させる上で、有利にも不利にも働く可能性があります。
各ラウンドの終了時には、勝利と予想の一致によって獲得したポイントを記録します。最終スコアは、ゲーム終了時に、合計勝利数と予想の正答数で獲得したポイントを掛け合わせて計算されます。

これまでに「ルイス」や「マスクメン」など、様々な角度からトリックテイキングゲームを発表しファンも多い、新澤大樹氏（ex.倦怠期）と、「ゴーストリフト」「ノコスダイス」などのグラフィックを担当し、自身もトリテラヴァーで知られる別府さい氏がコラボレーションし生まれた完全新作となります。